[2]​ Asistió al Bowdoin College, donde se graduó en 1977 con una licenciatura en lenguas romances.

[2]​ Después de la universidad, Ollmann se trasladó a Milwaukee, Wisconsin, para comenzar su carrera como cantante y actor teatral.

Estudió canto con Marlena de Malas, Yolanda Marculescu y Gérard Souzay.

Ollmann recibió un doctorado honoris causa en música de su alma mater, Bowdoin, en 1988.

[4]​ Su actual pareja es Bill Lavonis, un tenor operístico, con quien comenzó a salir en 2000.