Krassimir nació en Sliven, Bulgaria, pero pronto se trasladó a la capital del país Sofía, donde estudió y trabajó.
En 1997, sacó su primer álbum, Silent Voices, que fue un éxito en Bulgaria.
En 1998, Krassimir se fue a Los Ángeles, California, para continuar su carrera en el mundo del espectáculo.
En 2005 ganó el premio “Superstar of the Year” de los L.A.
[2] Sin embargo, el tema no logró superar las semifinales, quedando en 16º lugar con 7 puntos.