Tsimikas nació en Salónica y es oriundo del pueblo de Lefkonas, Serres.
Comenzó su carrera en el equipo local de su pueblo y se trasladó al A. S. Neapoli Thessaloniki.
Con 14 años se marchó al Panserraikos y marcó 5 goles durante la temporada 2013-14 de la Gamma Ethniki.
Dejó el club después de 13 partidos y regresó al Olympiakos.
A pesar de ello, se le ofreció un nuevo contrato y firmó la renovación que lo mantendría en el club hasta 2023.