No tomó una parte muy activa con la primera guerra bóer, pero como corneta de campaña en Transvaal occidental, asumió el sitio de Potchefstroom cuando Piet Cronje cayó enfermo.
Partidario de la facción progresiva del general Piet Joubert, se opuso a las políticas de Paul Kruger contra los uitlanders, los extranjeros que afluyeron por la fiebre del oro al Transvaal, y advirtió que ello conduciría a la guerra con Gran Bretaña.
Es generalmente considerado como el más poderoso e inflexible de los generales bóeres durante la Segunda Guerra Anglo-Bóer y como una de las figuras principales del nacionalismo afrikáner.
Se opuso a la guerra hasta el último momento, pero una vez, cuando fue acusado de cobardía durante una sesión del Volksraad, contestó al presidente Paul Kruger que lucharía hasta mucho después de que él se hubiese rendido y huido por su seguridad.
Las tropas fueron devueltas a sus líneas porque de la Rey no tenía medios para sostenerlos, y Methuen también fue liberado porque había sido gravemente herido y de la Rey creyó que moriría sin la pronta asistencia médica que solo los británicos podían proporcionarle.