Su familia se dedicaba a la agricultura, algo habitual en el Japón feudal del siglo XVIII.
Los problemas con su madrastra no tardaron en aparecer, y tampoco las palizas: Yataro recordaría haber sido golpeado "más de 100 veces en una misma noche".
Su talento no tardó en salir a la luz y Seibi Natsume se convirtió en su mecenas.
Tras un viaje por el suroeste del Japón en 1795, Issa publicó su libro de poemas Tabishui.
En los años posteriores vivió en diferentes ciudades, conoció la legendaria Kioto, Osaka, Matsuyama, Nagasaki y otras muchas.
Pero si bien su fama como poeta se acrecentaba, Issa conoció durante muchos años la pobreza.
El cuerpo fue incinerado de acuerdo con los ritos budistas, e Issa guardó sus huesos.
En los comienzos de 1810 decidió instalarse definitivamente en Kashiwabara y se casó con una joven del pueblo.
Tenía ya 50 años pero no le esperaba un feliz retiro; al contrario aquella fue la época más terrible de su vida.