[2]​[3]​ Escribió algunas de sus obras más grandes e importantes durante el reino del Emperador Go-Daigo, bajo el cual propuso una serie de reformas y logró que se revivieran o restauraran sistemas políticos y económicos creados varios siglos antes.

Kitabatake, en sus escritos, mostraba una fuerte aversión hacia el clan Ashikaga, la familia gobernante en el momento que ostentaba la posición de shogun y mantenía una rivalidad en la corte imperial conocida como la Corte del Norte.

En particular, le desagradaba Ashikaga Takauji, el primer shogun Ashikaga, quien al principio había apoyado el reclamo de Go-Daigo por el trono, pero que al final se había unido a la Corte del Norte y había prometido destruir a todos los que apoyaran la Corte del Sur del Emperador.

El asedio de Hitachi duró cuatro años, y pese a que su fortaleza finalmente se rindió ante los partidarios del shogun, Kitabatake escapó a Yoshino, la capital de la Corte del Sur, donde aconsejó al emperador hasta su propio fallecimiento, en 1354.

Kitabatake veía a los bushi, y por lo tanto al bakufu (shogunato), el gobierno militar, como enemigos del emperador.

La otra obra célebre de Kitabatake, Shokugen-shō, también fue escrita en 1339, y se basó en su mayoría en las memorias del autor, ya que este, sitiado en su provincia natal, no podía investigar en la Corte.