[5]​ Friedman mostró un interés temprano tanto por la música pop como por el ajedrez, y a los siete años fue elegido como uno de los 50 jugadores locales para desafiar al gran maestro estadounidense Samuel Reshevsky a partidas simultáneas en Houston.

Continuó sus estudios y obtuvo una Licenciatura en Artes en la Universidad de Texas en Austin en 1966, especializándose en Psicología.

[9]​[10]​ Mientras estudiaba en la Universidad de Texas en Austin, Friedman formó su primera banda, King Arthur & the Carrots.

En 1973, Friedman formó su segunda banda, Kinky Friedman and The Texas Jewboys, cuyo nombre muchos interpretaron como un juego de palabras con el nombre de la famosa banda Bob Wills and His Texas Playboys.

[11]​ Fieles al tono satírico de la banda, cada miembro adoptó un nombre cómico: además de Kinky, estaban Little Jewford, Big Nig, Panama Red, Wichita Culpepper, Sky Cap Adams, Rainbow Colours y Snakebite Jacobs.

Sin embargo, según Friedman, su verdadero talento residía en la capacidad de detenerse instantáneamente para recoger el cambio.

Friedman se unió a la ola del country rock que había sido impulsada por artistas como Gram Parsons, The Band y Eagles, y alcanzó inicialmente fama de culto como cantante de country and western.

La compilación incluye contribuciones de Dwight Yoakam, Willie Nelson, Lyle Lovett y Kelly Willis.

La gira incluyó presentaciones en Arkansas, Oklahoma y Kentucky antes de dirigirse a la Costa Este.

En sus investigaciones, cuenta con la ayuda de su íntimo amigo cercano Larry Sloman, conocido como Ratso, quien asume el papel del Dr. Watson.

[19]​ Friedman esperaba seguir los pasos de otros artistas convertidos en gobernadores, incluidos Jimmie Davis, Jesse Ventura, Arnold Schwarzenegger y Ronald Reagan.