Esto fue seguido por Summer of Sam en 1999 y Bamboozled en 2000, ambas películas también dirigidas por Lee.
Su papel más memorable fue en Blair Witch 2: Book of Shadows, como la chica gótico hard-core, Kim Diamond.
Kim Director también ha aparecido como invitada en programas de televisión como Sex and the City, La Ley y Orden, Ley y Orden: Criminal Intent, CSI: Miami, Shark, Life, Cold Case, Unforgettable, Orange Is the New Black y tuvo un papel recurrente como la mujer de las cavernas en la serie Cavemen.
Ella también apareció en la obra Guinea Pig Solo por Brett C. Leonard, en The Public Theater con la Compañía de Teatro del laberinto (Philip Seymour Hoffman y John Ortiz, directores artísticos).
También trabajó en el Rattlestick Playwrights Theater en Nueva York en la obra The Wood, escrita por Dan Klores y dirigida por David Bar Katz.