[2] Kiley asistió a la Universidad de Harvard, donde se graduó con altos honores con su tesis titulada "El movimiento por los derechos civiles y el resurgimiento de la democracia clásica".
Regresó a California, donde se incorporó al despacho de abogados Irell & Manella.
[4] Como abogado, Kiley litigó el caso contra la empresa china Huawei por robo de secretos comerciales, en una demanda que se convirtió en la base de una investigación criminal federal contra dicha empresa.
Actuando como sus propios abogados, Kiley y Gallagher ganaron el juicio contra Newsom, y el tribunal superior dictaminó que Newsom había abusado de sus poderes de emergencia.
[10] Kiley se convertiría más tarde en una voz destacada en la campaña para destituir a Newson de su cargo como gobernador, y en enero de 2021 publicó un libro titulado "Recordemos a Gavin Newsom: el caso contra el gobernador más corrupto de Estados Unidos".