Nació en Osceola, Arkansas, el único hijo de Kemmons y Ruby "Doll" Wilson.
[2] Abrió el primer motel Holiday Inn en Memphis en 1952, y rápidamente agregó otros para crear una cadena hotelera completa.
En 1958, había 50 ubicaciones en todo el país, 100 en 1959, 500 en 1964, y el 1000 Holiday Inn abrió sus puertas en San Antonio, Texas, en 1968.
[4] La cadena dominó el mercado de moteles, aprovechó su innovador sistema de reservas Holidex, ejerció una considerable presión financiera sobre los hoteles tradicionales y estableció el estándar para sus competidores, como Ramada Inns, Quality Inn, Howard Johnson's y Best Western .
En 1968, Wilson compró Continental Trailways y fusionó la compañía de autobuses en Holiday Inn.
Rápidamente construyeron una lista fuerte, obteniendo jugadores como Mel Daniels y Rick Mount .