Asistió a la escuela primaria en Richmond, Virginia, y se graduó de la Universidad James Madison en 1986 con un título en comunicaciones.
También continuó tocando tanto como fue posible, incluyendo una gira de verano en 1993 con Rick Springfield.
Howland apareció sin invitación en las audiciones y logró una reunión casual con el bajista de la banda, Jason Scheff.
Hizo una audición de último minuto y se le ofreció el trabajo el mismo día.
Su último proyecto en solitario es una colaboración con el ex tecladista, guitarrista y vocalista de Chicago, Bill Champlin, en el álbum solista 2008 de Champlin No Place Left to Fall.