Fue un músico autodidacta; sin embargo, ostentaba un talento natural para la interpretación de diferentes instrumentos, especialmente el banyo, el acordeón y la batería.

En el grupo Jimmy y Los Ejecutivos coincidió con el saxofonista Walter Parazaider y el baterista Danny Seraphine, circunstancia que constituiría el germen creador de la futura banda ícono de la música fusión jazz-rock, Chicago.

En una sesión de jazz en la Universidad DePaul, al trío se sumaron el trombonista James Pankow y el trompetista Lee Loughnane.

La primera contribución del grupo a la música fue su disco más emblemático, The Chicago Transit Authority, que obtuvo magníficos resultados de ventas y una importancia mediática muy significativa.

El segundo álbum del grupo apareció, por problemas legales con su anterior marca, con solo el nombre de Chicago.

[cita requerida] Su testamento musical fue el tema «Uptown» insertado en Chicago XI, composición repleta de garra y muy superior al tono mediocre del resto del disco, ya asentado de lleno en la música fácil y olvidable que tantos beneficios económicos reportó al grupo.