«Keep Ya Head Up» es el tercer sencillo del segundo álbum de 2Pac, Strictly 4 My N.I.G.G.A.Z..

Tiene un mensaje muy positivo y es una de las canciones en las que 2Pac saca su lado más sensible.

La canción fue sampleada un año después por el rapero Big Mello en su álbum Bone Hard Zaggin.

Otros artistas que han utilizado el sample son South Central Cartel ("Gangsta Love") y Lyfe Jennings ("Keep Ya Head Up").

También apareció en la banda sonora de la película Freedom Writers, y en el MTV Rap Memorial, en 2005, fue interpretada en directo por Nas.