Fue campeona sub-18 a nivel nacional de la Asociación de Tenis de los Estados Unidos, por lo que recibió un wildcard para el cuadro principal del US Open 2016.

[1]​ Day ha sido número 1 de Estados Unidos en las categorías sub-12, sub-14, sub-16 y sub-18.

Su mejor resultado a nivel junior fue ganar el US Open 2016.

Kayla Day hizo su debut a nivel WTA en el Torneo de New Haven 2016, accediendo al cuadro principal como lucky loser.

A la semana siguiente, ella jugó su primer Grand Slam en el Abierto de Estados Unidos, ganando su primer partido de tras derrotar a su compatriota Madison Brengle.