Kai Hundertmarck destacó gracias a sus grandes resultados en categoría amateur.Su primera temporada estuvo marcada por un pódium en los Campeonatos de Alemania en Ruta por detrás de Falk Boden, y una quinta plaza en los campeonatos del mundo en Stuttgart.Después de una temporada en el equipo PDM-Concorde, se une en 1993 a la formación amreicana Motorola para después fichar por el conjunto alemán Deutsche Telekom en 1995.En este equipo está durante nueve temporadas y es donde gana su principal victoria en el año 2000: escapado en el Gran Premio de Fráncfort en compañía de Matteo Tosatto y de su compañero de equipo Jens Heppner, atacó a cinco kilómetros de meta imponiéndose en solitario.[1] En noviembre del 2003, no se le renueva su contrato con el Telekom, por lo que decide poner fin a su carrera deportiva.