[8]​[9]​[10]​ En la temporada 2011-12, Osmond compitió en el nivel sénior por primera vez en el Campeonato Nacional Canadiense.

En el Campeonato Mundial Junior de 2012, Osmond ganó la ronda preliminar.

En la temporada 2012-13, Osmond ganó su primer título internacional en el Trofeo Nebelhorn de 2012.

[15]​[16]​ A finales de octubre compitió en el Skate Canada International 2013, quedando en quinto lugar en el programa corto, pero se retiró antes del programa libre debido a un desgarramiento de tendón en su pierna derecha.

En febrero de 2014, Osmond representó a Canadá en los Juegos Olímpicos en Sochi.

Para la temporada 2014-15, Osmond fue asignada para competir en Skate Canada International 2014 y en el Trofeo Éric Bompard 2014.

[20]​ Esta lesión causó que Osmond se perdiese el resto de la temporada.

[21]​ Osmond comenzó la temporada 2015-16 ganando la medalla de oro en el Trofeo Nebelhorn 2015, un evento del ISU Challenger Series.

Sus resultados la clasificaron para la Final del Grand Prix en Marsella, Francia, siendo la primera mujer canadiense en clasificarse para la Final del Grand Prix desde que lo hiciera Joannie Rochette en la temporada 2009-10.