[2]​[3]​[12]​ Continuó haciendo stand-up varias noches a la semana en la ciudad de Nueva York mientras trabajaba en la comedia 30 Rock.

Las actuaciones cómicas de Friedlander a menudo lo muestran haciendo afirmaciones escandalosas y rimbombantes sobre sí mismo con una entrega impasible.

[9]​[10]​[14]​[16]​ Una de sus afirmaciones incluye ser un experto en karate, haber logrado un " cinturón negro extra oscuro" en el deporte.

[7]​[16]​ Las afirmaciones de Friedlander proporcionan ironía cómica cuando se comparan con su actitud despreocupada y su apariencia física.

Friedlander hizo apariciones regulares en el programa de entretenimiento y cultura pop Best Week Ever.

[8]​[18]​ Apareció como coanfitrión en línea de los Premios TV Land 2009, junto al presentador principal Neil Patrick Harris.

Friedlander ha declarado que Frank Rossitano se basa en al menos dos escritores con quienes Tina Fey solía trabajar en Saturday Night Live.

[5]​[27]​ Friedlander tuvo papeles en las películas de Ben Stiller Meet the Parents, Zoolander y Along Came Polly.

[7]​[13]​ También ha aparecido en películas como Duane Hopwood, Capítulo 27, Southern Belles, Live Free or Die y Feast.

Es un gran admirador de la lucha profesional, que a menudo se usa como tema para sus sombreros y camisas característicos.