Durante este acontecimiento fue arrestado como amigo de Velázquez, pero Cortés lo perdonó, sin duda para ganarse su confianza.

Finalizado su encarcelamiento, viajó hasta Cempoala, donde tuvo una gran discusión con su cuñado, Pánfilo de Narváez, y con Diego Velázquez, el mozo (sobrino de Velázquez), por la manera que se había comportado respecto a Velázquez, que no sólo era primo suyo, sino también paisano y durante años un gran amigo y compañero.

En aquella discusión, el sobrino del gobernador le dijo a Velázquez de León que no era “de los buenos Velázquez de Cuéllar”, algo que irritó tanto a León que la discusión acabó en las manos.

[3]​ Perdió la vida en la Noche Triste,[4]​ cuando huía, junto con el resto de los españoles de Tenochtitlan (México), perseguidos por los indios mexicas, sublevados tras una matanza organizada por los españoles.

Fuera como fuese, murió ahogado aquella noche en la calzada de Tacuba, en Tenochtitlan, México.