Interesado en expandirse hacia el mercado potencial del Caribe, Trippe creó la Aviation Company of the Americas.

En la década de 1930, Pan Am se convirtió en la primera línea aérea comercial en cruzar el Océano Pacífico, con los famosos hidroaviones Boeing 314 Clipper.

Más tarde este último lamentaría su acción y permitió a Trippe retomar la dirección.

Trippe no perdonaría a Whitney por eso durante un largo período de tiempo.

En 1965 Trippe recibió el premio Tony Jannus por su contribución al desarrollo de la aviación comercial.

En 1965, Trippe pidió a su amigo Bill Allen de la Boeing que su empresa produjese un avión mucho más grande que el Boeing 707, el cual solo permitía filas de seis pasajeros (tres a cada lado del único pasillo -single aisle en inglés- ).

Sencillamente no podían compararse diez asientos por fila contra solo cuatro de ellos.

Su primer sustituto, Harold Gray, se retiró poco después de haberse convertido en presidente, debido al cáncer.

Sus restos mortales descansan en el cementerio Green-Madera, en Brooklyn, ciudad de Nueva York.

Tuvieron cuatro hijos, quienes en la actualidad residen en Tucker's Town, en las islas Bermudas, archipiélago cercano a las costas del estado de Florida.