Hijo de Carmen y Virgilio Diago.
Entre los años de 1934 y 1942, realiza sus estudios relacionado con las artes plásticas.
Durante todo el tiempo de trabajo en dicho centro, Roberto Diago pasó por diversas escalas docentes; además se desempeñó como secretario del centro junto a Rafael Soriano quien ejerció como director Tras obtener una licencia sabática en el año de 1954, Roberto Diago realiza el 4 de octubre de ese mismo año, lo que sería su último viaje en barco hacia Europa, con intenciones inicialmente de permanecer en España y trasladarse después a Francia.
En Madrid, días después de un tragedia ocurrida en circunstancias no normales y poco aclarado en lo judicial;[3] falleció el 20 de febrero de 1955.
Entre los museos que contienen en sus colecciones obras suyas están el Museo de Arte Moderno de Nueva York (MoMA)[4] y el Museo Nacional de Bellas Artes de Cuba Entre los principales premios que ha obtenido se encuentran: