[1] Al año siguiente, en Sexta División, convirtió 3 goles pero quedaron nuevamente sin posibilidades del título.
[3] Juan Manuel no tuvo continuidad en sus dos primeros años de juveniles, no jugaba como titular, pero en el año 2016 mostró su mejor versión en Quinta División, convirtió 13 goles en el campeonato, ganaron el Torneo Clausura,[4] aunque luego perdieron en una final contra Danubio.
Su primera convocatoria fue para la fecha 1 del Torneo Apertura, se midieron ante Rampla Juniors en el Franzini y ganaron 1-0, Juan Manuel estuvo en el banco de suplentes pero sin minutos.
[11] En la primera convocatoria luego del Sudamericano Sub-20 que ganó Uruguay, Fabián Coito decidió citar a Boselli para entrenar y jugar un amistoso contra Argentina, junto a su compañero de club Carlos Benavidez.
El 25 de abril fue confirmado en el plantel definitivo para viajar a Corea del Sur y jugar la Copa Mundial Sub-20.