En esta época, Robles Barrera estudia literatura con Erasmo Castelanos Quinto, quien lo conmina a participar en dicho certamen.
Donde traba amistad con el doctor Alfonso Ortiz Tirado, y laboran juntos en el Pabellón Ortopédico n.º 6, después de la jornada diaria, ambos asisten a veladas literario –musicales, en las cuales Josué declama los poemas que con antelación ha escrito, mientras que Ortiz Tirado deja oír su educada voz entonando algunas arias de ópera y zarzuela.
Por estos años se incorpora al grupo literario El Pentágono, en donde comparte con los poetas Martín Paz, Emilio Cisneros, Arturo Cepeda y Lamberto Alarcón.
Se vuelve asiduo asistente a las sesiones literarias del Café de Nadie, lugar en el que departirá con los poetas estridentistas Manuel Maples Arce, Germán Liz Arzubide y Arquéeles Vela.
Casi para concluir el tercer año de la carrera de médico, su madre cae gravemente enferma y muere, situación que lo obliga a trasladarse a su pueblo marrullero, teniendo que truncar sus estudios.