Fue puesto en libertad en abril de 2012 y juzgado con Bradford City ese mismo mes.

[5]​ En enero de 2016, Accrington anunció que el club escocés Rangers se había acercado directamente a Windass y a su compañero de equipo Matt Crooks, debido a que estaban en los últimos seis meses de sus contratos.

[6]​ El dúo acordó precontratos con los Rangers más tarde ese mes, antes de la temporada 2016-17.

[12]​ A pesar de esto, se vinculó a Windass con un regreso a Inglaterra en diciembre de 2016, Derby County y Newcastle United de la English Football League Championship, según los informes, mostraron interés en el mediocampista.

[20]​ Marcaría su primer gol como jugador permanente los miércoles, en el día inaugural de la temporada en una victoria fuera de casa contra el Cardiff City.

[27]​ Josh nació en Kingston upon Hull, Humberside, y es hijo del exfutbolista profesional Dean Windass.