En Los Ángeles, sus intentos por conseguir papeles no cesaron hasta presentarse su oportunidad en la serie televisiva Doctor Benny, una comedia de situación en la que trabajó con los actores Eddie McClintock y Sarah Wynter.

Tras esta serie continuó con su carrera interpretativa en el cine independiente, participando en los rodajes de películas como Mi amigo, Moving August y Cold Heart, donde coincidió con Nastassja Kinski.

Este papel le supuso a Josh tener una mayor repercusión en el mundo del espectáculo, lo que le abrió las puertas de series como CSI o NCIS.

Además participó en un episodio de la serie Angel, donde interpretó a un vampiro.

Pero fue su participación en la serie Lost interpretando el papel de James Ford, alias "Sawyer", un estafador cínico y frío que no obstante deja entrever una realidad diferente, lo que le convirtió en un actor de fama mundial, siendo reconocido su trabajo actoral por la crítica especializada.