Durante esa época se licenció en Filosofía por el "Holy Redeemer College" de Waterford (Wisconsin) y obtuvo una Maestría en Educación religiosa y Teología pastoral por el "Mount St.

Tras su ordenación comenzó a ejercer su ministerio pastoral, siendo entre 1979 y 1990 vicario parroquial y después párroco de la iglesia que él ha frecuentado desde niño "la del Santísimo Redentor en Detroit", más tarde de la Parroquia San Alfonso en Chicago (Illinois) y fue vicario episcopal y colobaró en el tribunal sobre el matrimonio diocesano local de la arquidiócesis de Detroit.

Luego entre 1991 y 2008 ha sido elegido consultor general de los Padres Redentoristas y más tarde superior general por dos mandatos, teniendo que ir a Brasil e Italia.

Al año siguiente fue hacia Reino Unido para asistir a clases y seminarios impartidos en la casa Blackfriars (Oxford) y en el instituto de los Hermanos de La Salle, impulsado por el interés sobre el aumento de la secularización y la cultura secular.

También es políglota, ya que sabe hablar con fluidez los idiomas inglés, francés, italiano, portugués y español.

De su nombramiento se enteró dos semanas antes de que se anunciara públicamente y él dijo: Al ser elegido obispo, eligió su escudo y su lema: "Gaudete in Domino" (en latín)-"Regocijaos en el Señor" (en castellano).

En este cargo permaneció hasta 2012,[10]​ cuando fue sucedido por el español José Rodríguez Carballo.

[33]​ Así mismo, ha manifestado su disgusto por las actitudes y expresiones discriminatorias hacia el colectivo LGBT.

[35]​ Respecto a los escándalos sexuales referidos a la época de sus predecesores —los arzobispos Theodor McCarrick y John J. Myers— Tobin ha manifestado que, en su momento, desconocía totalmente los hechos.