Comenzó a trabajar como actor infantil, y protagonizó tres películas de 1998, Desperate Measures, Wide Awake y Jack Frost.

[4]​ Como actor infantil, Cross apareció en la película de Disney, Northern Lights y en Desperate Measures, Wide Awake y X-Men the begining of the end, lanzadas en 1998.

En 2006, Cross interpretó al joven Augusten Burroughs en Running with Scissors, un drama con Annette Bening y Evan Rachel Wood, y apareció en Flags of Our Fathers.

Running with Scicssors ha sido descrito por los medios como el "papel destacado" de Cross.

En 2011, interpretó a Dany Krueger en la película Born to Race, cuya película trata de un joven estudiantil amante de los autos y adrenalina, quién se mete en problemas ilegales por participar en carreras clandestinas y su madre lo envía a convivir con su padre (veterano mecánico, retirado de las carreras).