La familia se trasladó poco después de su nacimiento a Brooklyn, Nueva York, donde creció.

[2]​ Debido a su éxito en Filadelfia al año siguiente, Keiley se convirtió en el cuarto estadounidense elegido para el Linked Ring, que en ese momento era la sociedad fotográfica más destacada del mundo en la promoción del pictorialismo.

En ese momento Stieglitz era el vicepresidente del club y editor de la revista del club Camera Notes , y Keiley pronto se convirtió en su aliado más cercano.

[1]​ Keiley publicó siete grabados en Camera Work, uno en 1903 y seis en 1907.

Más adelante en su vida viajó a Europa y México, y pasó varios años tratando de sentar a un amigo radical, en un golpe pacífico, como presidente de México.