Luego de la fallida experiencia del Congo, el Che Guevara organizó un foco guerrillero en Bolivia, donde instaló a partir del 3 de noviembre de 1967, en una zona montañosa cercana a la ciudad de Santa Cruz, en una área que atraviesa el río estacional Ñancahuazú, afluente del importante río Grande (Bolivia).
José Castillo pertenecía al grupo de Moisés Guevara.
Cuando las tropas se dividieron, fue asignado a la columna de retaguardia comandada por Juan Vitalio Acuña Nuñez («Joaquín»).
Todos menos uno,[1] resultaron muertos: "Vilo" Acuña, Tania, Apolinar Aquino, Walter Arencibia, Moisés Guevara, Gustavo Machín, Freddy Maymura Hurtado, Israel Reyes y Restituto Cabrera, quien sobrevivió a la emboscada y quedó solo en la selva intentando encontrar la columna del Che Guevara, pero fue capturado y asesinado el 4 de septiembre en el río Palmarito, afluente del Ñancahuazú.
Pocas semanas después, el 9 de octubre, el Che Guevara moriría fusilado ilegalmente en La Higuera (Bolivia).