En 1988, Canseco se convirtió en el primer jugador de la historia de las Ligas Mayores en conectar por lo menos 40 home runs y robar por lo menos 40 bases en el mismo año al conectar 42 home runs y robar 40 bases.
[4] Está jugada ha sido considerada como uno de los errores más graciosos en la historia del béisbol.
Después de este incidente, el equipo Harrisburg Heat le ofreció un contrato para jugar fútbol.
Su regreso le hizo merecedor del premio AL Silver Slugger, pero este hecho no fue de mucho conocimiento público por la carrera de home run en la Liga Nacional entre Mark McGwire y Sammy Sosa.
Canseco fue a jugar con el equipo de los Tampa Bay Devil Rays en 1999, y estaba teniendo una gran temporada (34 homeruns en 114 partidos; fue seleccionado al Juego de Estrellas) cuando se lastimó la espalda y perdió la temporada restante.
Fue transferido a los New York Yankees cerca del final de la temporada de 2000; ganó su segunda Serie Mundial, pero no tuvo un gran impacto ya que solo jugó en un partido en la Serie Mundial que los Yankes le ganaron a los New York Mets.
En 2002, Canseco fue contratado por los Montreal Expos pero fue dejado libre antes del comienzo de la temporada regular.
Trató de regresar en 2004, pero no se le ofreció ningún contrato con Los Angeles Dodgers.
En 2005, Canseco admitió haber usado esteriodes anabólicos junto con Jorge Delgado, Damaso Moreno y Manuel Collado en el libro Juiced: Wild Times, Rampant 'Roids, Smash Hits & How Baseball Got Big.
En el libro, Canseco identificó específicamente a sus excompañeros de equipo Mark McGwire, Jason Giambi, Rafael Palmeiro, Iván Rodríguez y Juan González como consumidores, afirmando que él mismo les ayudaba a inyectárselos.
La mayoría de los jugadores nombrados en este libro han negado el uso de esteriodes, aunque Giambi ha admitido que usó esteroides en un testimonio ante un gran jurado que investigó el caso BALCO.
Este libro se dijo que mencionarían detalles acerca de Alex Rodríguez y Albert Belle.
Aun siendo un jugador activo, participó en varios programas de televisión en los Estados Unidos como Los Simpson y Nash Bridges, pero a partir de su retiro ha aparecido en programas como Late Show with David Letterman, 60 Minutos, The Big Idea with Donny Deutsch, "Boomer and Carton", Howard Stern, Jimmy Kimmel Live!, CMI: The Chris Myers Interview, y Kathy Griffin: My Life on the D-List.
En 2003, fue presentado en el programa especial Stripper's Ball: Jenna Jameson con Dennis Rodman y Magic Johnson.
Canseco afirmó haber ganado cinturones negros en Kung Fu, Taekwondo y Muay Thai, mientras que Sikahema peleó en el torneo Golden Gloves (el cual fue ganado por boxeadores como Sugar Ray Leonard Michael Spinks, Evander Holyfield, Óscar de la Hoya y Floyd Mayweather, Jr.).