Cuando tenía veinticinco años, Jorge Rivera comenzó a entrenar en artes marciales mixtas.

[1]​ La primera pelea sancionada de Rivera fue en 2001, cuando tenía veintinueve años, contra Branden Lee Hinkle en Chester, Virginia Occidental, quien había estado peleando profesionalmente durante tres años, y que además tenía a Mark Coleman en su esquina.

Rivera conectó un sólido derechazo al principio, que impactó en el protector bucal de Lee Hinkle y lo hizo tropezar, pero Lee Hinkle respondió usando su lucha libre, levantando y golpeando a Rivera.

Luego, Rivera fue derrotado por Terry Martin por KO mediante un gancho en UFC 67, catorce segundos después en el primer asalto.

[12]​ Después de un primer asalto dominante de Schafer debido a los derribos y el control del suelo, Rivera cambió la pelea en el segundo asalto y ganó por nocaut técnico debido a los golpes.