Nacido en Cranbrook (Reino Unido), ha pasado los últimos veinte años estudiando la escena musical de Nueva Orleans.
[2] Cleary es un consumado pianista, además de multinstrumentista, vocalista y compositor.
Jon Cleary ha actuado junto a un buen número de artistas, incluidos Bonnie Raitt, Taj Mahal, B.B.
Sus composiciones han sido interpretadas también por importantes artistas como Taj Mahal, Bonnie Raitt y más recientemente por John Scofield en su álbum, Piety Street.
El editor de la revista Rolling Stone David Fricke escribió sobre el álbum Pin Your Spin: "Cleary puede ser un monstruo absoluto por su cuenta, pero con su banda al completo es tan amplio, profundo y turbio como el río Mississippi".