Defraudó las expectativas familiares de dedicarse a los negocios y se matriculó en las Royal Academy Schools, donde no destacó como estudiante.En la década de 1860 se sintió muy animado por el pintor escocés John Pettie, cuya pintura imitó en obras posteriores.Su obra basada en la balada escocesa Auld Robin Gray, que se exhibió en la Royal Society of British Artists en 1873, es un buen ejemplo del estilo de Strudwick en este periodo.El éxito inicial de Strudwick terminó cuando algunos clientes ricos e influyentes, como los armadores de Liverpool William Imrie y George Holt le retiraron su apoyo.Para protestar por lo que parecía una campaña para que abandonara su carrera, dejó sin terminar su obra When Sorrow comes in Summer Days, Roses Bloom in Vain.
