Tuvo papeles menores en películas tan notables como The Last Picture Show (71), What's Up, Doc?

(72), High Plains Drifter (73), Blazing Saddles 1974 y Chinatown (74).

Como actor invitado pasó por las series Kojak, Mannix, Hawaii Five-O, Little House on the Prairie, Hart to Hart, Lou Grant, Serpico, La Mujer Maravilla, The Love Boat,Murder, She Wrote entre otras.

Hillerman también fue nominado para un Premio Emmy por Mejor Actor de Reparto en una Serie Dramática en 1984, 1985, 1986 y por su papel en Magnum, P.I.

Su último trabajo fue en el film del 96 A Very Brady Sequel.