Había comenzado su carrera militar en 1672, en el regimiento escocés de Sir William Lockhart.

Dos años después, tras el fallido sitio de Maastricht, regresó a Escocia.

Sorprendentemente, se casó con Lady Jean Cochrane, hija de una familia covenant en 1674.

En 1688 fue el segundo en el mando, después del general Douglas en el ejército que se había enviado a Inglaterra en socorro de la dinastía Estuardo.

En 1688, Jacobo II le nombró Vizconde de Dundee mientras estaba con el ejército escocés en Inglaterra.