Interpretó a Jeff en el gran éxito de Abaire Kimberly Akimbo, apareció en la malograda producción británica Fuddy Mears, y fue aclamado por la crítica por su papel en Rabbit Hole, su debut en Broadway.

Al día siguiente, el mismo confirmó oficialmente este hecho en su página de Myspace.

Tuvo un papel en el musical American Idiot, basado en el álbum del mismo nombre de Green Day, junto a sus compañeros de Spring Awakening Brian Charles Johnson y Gerard Canonico.

Posteriormente recibió tres nominaciones a los premios Tony de las que ganaría dos.

En mayo de 2015 se anunció que volvería a Broadway en la siguiente temporada protagonizando la obra de Eugene O'Neill, Largo viaje hacia la noche, junto a Jessica Lange y Gabriel Byrne.

En cuanto a sus créditos cinematográficos, estos incluyen Pieces of April, la película de Woody Allen Si la cosa funciona, Jonah Hex, The Heart Machine, Margaret de Kenneth Lonergan y el papel protagónico en Short Term 12, junto a Brie Larson.

En 2016, protagonizó el thriller 10 Cloverfield Lane, de Dan Trachtenberg; y durante ese año también interpretó al asesino en la película Hush.