Endecott era un puritano celoso y apasionado, con actitudes separatistas hacia la iglesia anglicana.
Esta característica a veces lo enfrentaba con posiciones noconformistas que predominaban entre los líderes iniciales de la colonia, lo que quedó en evidencia cuando le dio refugio al separatista Roger Williams.
Modificó la bandera inglesa porque consideró que la Cruz de San Jorge como un símbolo del papado, y condenó a muerte a cuatro Cuáqueros por regresar a la colonia luego de haber sido expulsados.
En una de sus propiedades Endecott se dedicaba a cultivar árboles frutales; un árbol de peras que plantó aun vive en Danvers, Massachusetts.
Su nombre se encuentra grabado en una roca en el Lago Winnipesaukee, que fuera tallada en 1652 por los agrimensores enviados para identificar la frontera norte de la colonia de Massachusetts.