Su primer trabajo formal como DJ fue en el club Renaissance en Londres después de que Alexander Coe, alias Sasha, escuchara su demo y lo aprobara.
Más tarde conseguiría el primer trabajo como pinchadiscos en un hotel donde actuaba para algunas fiestas de instituto.
Digweed tuvo que improvisar sus primeras noches Bedrock en Hastings donde consiguió ser profeta en su tierra.
Precisamente su primera colección para Renaissance fue mezclada junto al que a partir de entonces sería su socio, Sasha.
Esta primera edición de la colección tuvo muy buena crítica, aportando credibilidad al House inglés.
Su gira Delta Heavy Spring 2002 con Sasha y Jimmy Van M por todo Estados Unidos y la banda sonora para el film Stark Raving Mad le devuelven al primer puesto de las portadas internacionales.