[2]​ En 2014, interpretó a Ray Davies como parte del elenco original de Sunny Afternoon en Hampstead Theatre.

[3]​ La producción se trasladó a West End en octubre de 2014, donde Dagleish ganó el premio Laurence Olivier al mejor actor en un musical por su actuación.

[4]​ También fue nominado para el premio al talento emergente del London Evening Standard.

[9]​ Más tarde ese año, apareció en Liga de la Justicia.

[10]​ En 2018 en la película Christopher Robin, interpreta el papel de Matthew Leadbetter.