Los propietarios de la televisión local WTVD, donde trabajó como artista gráfico, le permitieron tocar la canción en antena y así llegará al músico country George Hamilton IV, quien la registrará en 1956.
Este tema consiguió mantenerse 20 semanas en la lista pop de la revista Billboard, alcanzando el número 6.
En 1958, Loudermilk firmó con Columbia Records y grabó cinco sencillos hasta 1959 que no obtuvieron gran reconocimiento, incluida la versión original de "Tobacco Road”.
Entre los primeros éxitos de esta nueva etapa destacan algunos temas como “Language of Love” (1961), “Thou Shalt Not Steal” (1962), “Callin’ Doctor Casey” (1962) o “Road Hog” (1962).
[3] Otros temas destacados fueron "This Little Bird", número 6 en Reino Unido con Marianne Faithfull en 1965, y "Then You Can Tell Me Goodbye", en el Top Ten estadounidense en 1967 interpretado por The Casinos y que alcanzaría el número uno al año siguiente Eddy Arnold al año siguiente.