Su fama se debe principalmente a su rol como presentador del programa The Soup, que se transmite en el canal de televisión por cable E!, y por su papel como Jeff Winger en la serie televisiva de comedia Community emitida por la NBC.
Además del gran papel como oficial Butler en la película Deliver Us From Evil, de Scott Derrickson, tuvo un pequeño papel como empleado de un banco en Spider-Man 2 y otro en la quinta temporada de Sons of Anarchy, en los capítulos 6 y 7.
Entre el 2017 y el 2019 fue el agente inmobiliario Chris en la serie para Netflix Santa Clarita Diet.
Aunque la mayoría de sus compañeros de equipo recibieron becas deportivas, McHale fue un caminante en el ala cerrada durante dos años en el equipo scout.
[8] McHale se casó con Sarah Williams en 1996, y tienen dos hijos: Edward Roy e Isaac Hayden.