Tras su descubrimiento por productores de Broadway, inició una carrera teatral en 1943 que la llevó a la firma de un contrato para trabajar en el cine con Paramount Pictures.
Uno de sus papeles más destacados llegó cuando fue cedida para trabajar con Warner Bros.
en The Unsuspected (1947) junto a Claude Rains y Audrey Totter.
Más adelante trabajó principalmente en la televisión, actuando en programas como Cheyenne, Baretta, y Murder, She Wrote, con Angela Lansbury.
En la temporada de 1957-1958 Caulfield protagonizó su propia sitcom para la NBC, Sally, en la cual trabajaba con Marion Lorne, Gale Gordon y Arte Johnson.