En el año 1960, forma parte de la banda The Vagabonds, junto al guitarrista Chris Garfield, el bajista Alan Wood, el baterista Russel Courtney y el tecladista Alan Kirk.
Más tarde, en el año 1964, realiza un viaje a Inglaterra donde graba "Ska Time" el cual es considerado uno de los primeros ejemplares de la música Ska en Europa.
En 1965 realiza varios conciertos y grabaciones en Hungría, país en el cual The Vagabonds se reúne, siendo una de las primeras bandas en ponerse de moda en un país comunista.
En la década de los 70, lanza éxitos (con The Vagabonds) "I'll Go Where Your Music Takes Me" y "Now Is The Time".
Su música fue gran influencia para artistas como Keith Richards (The Rolling Stones), James Brown, Bob Marley, etc.