Allen nació en Milton, Delaware, pero se mudó a Nashville, Tennessee, en 2007.

Allen y McCreery más tarde se volvieron a conectar y salieron de gira juntos después del lanzamiento del álbum debut de Allen.

[5]​[6]​[7]​ Allen firmó un contrato editorial con Wide Open Music, un sello de composición formado por el cantautor Ash Bowers, en 2016.

[2]​ Su primer sencillo oficial, «Best Shot», fue lanzado a principios de 2018.

[10]​ Allen dijo que el título y el tema central de la canción se inspiraron en su abuela y su hijo, que tenía 4 años en el momento del lanzamiento de la canción.

[9]​ También producido por Bowers, el álbum toma el nombre de la calle en la que Allen vivió cuando era niño.