En un momento en que rara vez se publicaban estados financieros precisos, obtener cotizaciones de valores actuales requería una gran operación y la manipulación del mercado era desenfrenada, Livermore utilizó lo que ahora se conoce como análisis técnico como base para sus negocios.

Sus principios, incluidos los efectos de la emoción en el comercio, siguen siendo estudiados.

Algunos observadores han considerado a Livermore como el mayor comerciante que haya vivido nunca, pero otros han considerado su legado como un relato de precaución sobre los riesgos de apalancamiento para buscar grandes ganancias en lugar de una estrategia centrada en los más pequeños retornos consistentes.

Livermore pronto ganó más cotizaciones en las tiendas de cubos que en Paine Webber.

Mientras comerciaba en Wall Street, entró en peligro porque la cinta de marcaje no se actualizó lo suficientemente rápidamente como para tomar las decisiones comerciales actuales.

Su primera gran victoria fue en 1901 a la edad de 24 años cuando compró acciones en Northern Pacific Railway.

En 1906 hizo vacaciones en PalmBeach, Florida, en el club de Edward R. Bradley.

Sin embargo, su mentor, J. P. Morgan, que había rescatado toda la Bolsa de Nueva York durante el accidente, le pidió que se abstuviera de más ventas a corto plazo.

Solo fue una intercepción del presidente Woodrow Wilson, impulsada por una llamada del secretario de Agricultura de Estados Unidos, que le pidió a la Casa Blanca una discusión que le detuviera el paso.

Cuando se le preguntó por qué había arrinconado el mercado del algodón, Livermore respondió: "Para ver si podía, señor presidente".

En 1924 y 1925 se dedicó a la manipulación del mercado, ganando 10 millones de dólares comercializando trigo y maíz en una batalla con Arthur W. Cutten e ingeniendo un short squeeze en el material de Piggly Wiggly.

Securities and Exchange Commission en 1934 impuso nuevas reglas que afectaban a su negociación.

En 1939 abrió un negocio de asesoramiento financiero, vendiendo un sistema análisis técnico.

Se conocieron en 1931 en Viena, donde actuaba Metz Noble y Livermore estaba de vacaciones.

Metz Noble era de una familia destacada Omaha que había hecho fortuna en las cervecerías.

El libro, "Cómo operar en acciones", fue publicado por Duell, Sloan y Pearce en marzo de 1940.

Sus métodos de inversión fueron controvertidos en ese momento y el libro recibió críticas diversas al publicarse.