[2] Beckford, surgido de las inferiores del Chelsea Football Club que sin lugar en este, en el 2003, es observado por el Wealdstone FC de la Isthmian League, que terminará haciéndose con sus servicios.Durante sus tres años en el club disputó 82 partidos y marcó 54 goles.El 5 de octubre fue cedido al Carlisle United por un mes.Sin embargo, pronto fue cedido nuevamente, esta vez al Scunthorpe United hasta el final de la temporada.[4] Jugó en todos los partidos después de su llegada, anotando ocho goles, y el equipo logró el ascenso con tres partidos por disputar, antes de terminar como campeones.[5] Luego del ascenso, el Scunthorpe United, decidió quedarse con su pase, pero el técnico del Leeds, Dennis Wise, rechazó aquella oferta ya que este iba a usarlo como titular en la siguiente temporada.Recibió al de mejor jugador de la League One[9] y el del gol del año, por su gol frente al Rotherham United durante su cesión en el Scunthorpe United.[10] Beckford comenzó la temporada 2008-09 en buena forma, embolsado diez goles en ocho aperturas.[21] Marcó su primer gol en la liga para Bolton en un triunfo por 2-1 frente al Birmingham City, que coincidió con la primera victoria por liga del club de la nueva temporada.Esto hizo que Beckford vaya a la banca por un tiempo, hasta su retorno a la titularidad y anotar contra su antiguo club, Leicester City, el 30 de diciembre de 2013.
