Durante su mandato en el Senado, Sessions fue considerado uno de los senadores más conservadores.

Sin embargo, en marzo de 2017, las noticias revelaron que Sessions se había reunido dos veces con el embajador ruso Sergey Kislyak en 2016.

Sessions se presentó a las elecciones al Senado de 2020 en Alabama para recuperar su antiguo escaño, pero perdió en las primarias republicanas frente a Tommy Tuberville, que contaba con el apoyo del presidente Trump.

En 1986, el presidente Ronald Reagan lo nominó al puesto de Juez del Distrito Suroeste de Alabama, siendo su candidatura rechazada por el Comité Judicial del Senado debido a comentarios racistas suyos.

En el año 2005, la revista National Journal le consideró como el quinto senador más conservador de la Cámara, haciendo énfasis en su estricto apoyo a la doctrina conservadora de su partido.

Como senador, Sessions apoyó la Guerra de Irak así como varias reformas impositivas propuestas por la Administración del presidente George W. Bush.

Sin embargo, en marzo de 2017, las noticias revelaron que Sessions se había reunido dos veces con el embajador ruso Sergey Kislyak en 2016.

UU., Sessions anuló un memorándum hecho por uno de sus predecesores, Eric Holder, que había tratado de frenar el encarcelamiento masivo evitando condenas obligatorias[11]​ y ordenó a los fiscales federales que comenzaran a buscar los cargos criminales máximos posibles.

[12]​[13]​ Un firme opositor a la inmigración legal e ilegal,[14]​ Sessions ha tomado una línea dura en las llamadas ciudades santuario y ha dicho a los periodistas que las ciudades que no cumplan con la política de inmigración federal perderían la financiación federal.