Fue reconocido por Jam Master Jay de Run-DMC con su sencillo "Piss on Your Tombstone".
Ese año, Jayo grabó su álbum de debut Take a Ride.
En 1998, sacó su segundo álbum, llamado Watcha Gonna Do?
bajo Def Jam, en el que colaboraban Method Man, DMX, Mack 10, WC, Redman, Kokane, Ice Cube, E-40, Eightball y MJG.
En 2001, editó Crip Hop, un álbum en el que atacaba a raperos como Jay-Z y Snoop Dogg.