Con 12 años empezó a leer revistas del culturismo pero en su época de instituto estaba más interesado en el fútbol americano.
Tras proclamarse campeón durante los años 2006 y 2007, en el año 2009 Jay Cutler recupera el trono ganando nuevamente el certamen Mr.
Olympia presentando una condición física extraordinaria que asombra a críticos y aficionados, de este modo se proclama nuevamente Mr.
Olympia inmediatamente al año siguiente de haberlo perdido y participando como finalista del evento, para lograr esta victoria, Cutler se sometió al intenso programa de entrenamiento FST-7 del entrenador personal Hany Rambod.
Se proclamó nuevamente campeón del certamen en el año 2010 frente a su compañero y amigo Phil Heath.