[4] En 1999, diseñó el tipo de letra Silkscreen, utilizado desde entonces por Adobe, MTV y Volvo, entre otros.
[6] Kottke está considerado un bloguero pionero y comenzó su blog en marzo de 1998.
[7] En el año 2000, Kottke y su entonces novia aparecieron en un artículo del New Yorker titulado "You've Got Blog", que dio a conocer los blogs a un público más amplio.
[8][9] Sus contribuciones a los blogs fueron reconocidas cuando ganó el premio Bloggie Lifetime Achievement Award en 2003, tras cinco años de trabajo como bloguero.
[10] En 2005, Kottke pudo dejar su trabajo diario para centrarse en los blogs a tiempo completo.