Jugaba en la posición de delantero y su último club fue el PSV Eindhoven.

La carrera profesional de Vennegoor of Hesselink empezó en la temporada 1996-1997 en el FC Twente.

En el 2001, se produce un gran salto en su carrera al fichar por el PSV Eindhoven.

Durante años se convierte en la referencia en ataque del conjunto neerlandés, hasta que a los 27 años de edad, ficha por el Celtic Football Club.

Para la temporada 2009 fichó por el Hull City y al año siguiente, en el mercado de verano, dejó el club inglés para fichar con el club austríaco Rapid de Viena.